Η Catherine Engelbert άρχισε να εργάζεται στην Deloitte το 1986 και από τότε είναι μέλος της και εξελίσσεται συνεχώς. Σε παλαιότερη συνέντευξη της δήλωσε ότι η εστίαση της εταιρείας στην υποστήριξη των γυναικών στο χώρο εργασίας αποδείχθηκε πολύ σημαντική για την καριέρα της.

Πριν από το διορισμό της ως Διευθύνων Σύμβουλος της Deloitte τον Μάρτιο του 2015, η Engelbert ήταν πρόεδρος και διευθύνων σύμβουλος της θυγατρικής λογιστικής της Deloitte, Deloitte & Touche LLP.

Άλλες υψηλόβαθμες θέσεις που κατείχε η Engelbert σε πολλές από τις εταιρείες της Deloitte είναι αυτές του εθνικού και περιφερειακού διαχειριστικού εταίρου της Deloitte & Touche, και αναπληρώτρια εθνική διεύθυντρια επαγγελματικής πρακτικής και χρηματοοικονομικού λογιστικού συστήματος και υπηρεσιών παροχής στοιχείων. Το 1998 πήρε προαγωγή στην θέση του partner.

Τα τελευταία χρόνια, οι γυναίκες στις ΗΠΑ έχουν αρχίσει να αναλαμβάνουν τέτοιου είδους θέσεις σε μεγάλες πολυεθνικές επιχειρήσεις, παραμένουν, όμως, δραματικά λιγότερες σε σχέση με τους άντρες συναδέλφους τους που φτάνουν σε αντίστοιχες θέσεις στην ιεραρχία.Τα στοιχεία δείχνουν πως στο σύνολο των εισηγμένων στον S&P 500 εταιρειών, μόλις 24 από αυτές διαθέτουν γυναίκες στη θέση του προέδρου.

Όταν η Engelbert απέκτησε την θέση της CEO της Deloitte, αυτό την έκανε την πρώτη γυναίκα διευθύνουσα σύμβουλο των ΗΠΑ σε εταιρεία που ανήκει στην κατηγορία Big Four.

Τα ΜΜΕ, συμπεριλαμβανομένου του περιοδικού The Wall Street Journal, ανέδειξαν την προαγωγή της Εngelbert ως ρήξη της «γυάλινης οροφής». Ενώ υπηρετούσε ως Διευθύνων Σύμβουλος της Deloitte, τα έσοδα της εταιρείας αυξήθηκαν σχεδόν κατά 6% ετησίως στα $ 18,6 δισεκατομμύρια.

Η Cathy έχει μπει στην λίστα της Fortune, ως μία από τις πιο ισχυρές γυναίκες, τα τελευταία τέσσερα χρόνια. Βρίσκεται κάθε χρόνο στην λίστα των ετήσιων Glassdoor’s Employees’ Choice Awards για τους 100 κορυφαίους Διευθύνοντες Συμβούλους και μεταξύ των 50 πιο ισχυρών γυναικών της Crain στη Νέα Υόρκη.

Η Cathy έχει επίσης αναγνωριστεί ως μία από τις 50 πιο ισχυρές μητέρες του περιοδικού Working Mother τα τελευταία τρία χρόνια και ως ένας από τους πιο παραγωγικούς ανθρώπους στην λίστα του περιοδικού Fast Company.