Είναι ελεύθερος επαγγελματίας ως Επιστημονικός Σύμβουλος σε θέματα απασχόλησης, διοίκησης και ανάπτυξης ανθρώπινου δυναμικού της Workin Human Power που ίδρυσε το Δεκέμβριο 2017. Είναι επίσης Διευθυντής – Υπεύθυνος Εκπαίδευσης του Κέντρου Επαγγελματικής Κατάρτισης Workin VET Center.

Εργάσθηκε στην ΔΕΟΚ από το 1992 μέχρι τον Ιούνιο του 2017 στην οποία υπηρέτησε και ως Γενικός Γραμματέας – Ανώτατο Πολιτικό και Εκτελεστικό Αξίωμα – από τον Ιανουάριο 1997 μέχρι τον Ιούνιο του 2017. Διετέλεσε για περισσότερο από 20 χρόνια Μέλος του Εργατικού Συμβουλευτικού Σώματος και της Οικονομικής Συμβουλευτικής Επιτροπής. Υπήρξε μέλος της Εθνικής Επιτροπής Απασχόλησης από το 2004 μέχρι το2017, Μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου του Οργανισμού Ασφάλισης Υγείας από το 2003 – 2017, και Μέλος του ΔΣ Οργανισμού Χρηματοδότησης Στέγης από το 1997 – 2003. Ως Γενικός Γραμματέας της ΔΕΟΚ ανάπτυξε πολύ-επίπεδη διεθνή και Ευρωπαϊκή κοινωνική και συνδικαλιστική δράση. Ήταν Μέλος της Εκτελεστικής Επιτροπής της Συνομοσπονδίας Ευρωπαϊκών Συνδικάτων από το 2007 – 2017 και Μέλος του Συμβουλίου του Ευρωπαϊκού Κέντρου Εργαζομένων EZA από 2014 - 2018.

Ο Διομήδης Διομήδους είναι μέλος της Κεντρικής Επιτροπής της ΕΔΕΚ από το 1995 μέχρι σήμερα, και διετέλεσε μέλος του Πολιτικού Γραφείου από 1997-2017. Ήταν υποψήφιος Βουλευτής στο ψηφοδέλτιο της ΕΔΕΚ το 2011 για την Επαρχία Λάρνακας και το 2006 για την Επαρχία Λευκωσίας.